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有机第二讲

[日期:2014/3/24 17:10:00] 阅读:3558

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教学目标

一、知识与技能

1、  了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化

2、了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点

二、过程与方法

1、注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比

2、善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力

三、情感态度价值观

根据有机物的结果和性质,培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想

教学重点

烯烃的结构特点和化学性质

教学难点

烯烃的顺反异构

教学过程

1课时

[引入]同学们,从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。在高一的时候我们接触过几种烃,大家能否举出一些例子?

甲烷、乙烯、苯。

[讲]甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素,它们都是碳氢化合物,又称烃。根据结构的不同,烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物,是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。

[板书]第二章  烃和卤代烃

第一节  脂肪烃

[问]什么样的烃是烷烃呢?请大家回忆一下。

[板书]一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene)

1、结构特点和通式:

(1) 烷烃:仅含CC键和CH键的饱和链烃,又叫烷烃。(若CC连成环状,称为环烷烃。)通式:CnH2n+2 (n≥1)

(2) 烯烃:分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)

通式:CnH2n (n≥2)

[讲]接下来大家通过下表中给出的数据,仔细观察、思考、总结,看自己能得到什么信息?

[思考与交流] 21和表22:分别列举了部分烷烃与烯烃的沸点和相对密度。请你根据表中给出的数据,以分子中碳原子数为横坐标,以沸点或相对密度为纵坐标,制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化的曲线图。通过所绘制的曲线图你能得到什么信息?

[投影]表21      部分烷烃的沸点和相对密度

名称

结构简式

沸点/oC

相对密度

甲烷

CH4

-164

0.466

乙烷

CH3CH3

-88.6

0.572

丁烷

CH3(CH2) 2CH3

-0.5

0.578

戊烷

CH3(CH2)3CH3

36.1

0.626

壬烷

CH3(CH2) 7CH3

150.8

0.718

十一烷

CH3(CH2) 9CH3

194.5

0.741

十六烷

CH3(CH2) 14CH3

287.5

0.774

十八烷

CH3(CH2) 16CH3

317.0

0.775

2-2 部分烯烃的沸点和相对密度

 [动手]绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图:

[投影]

[总结]烷烃和烯烃溶沸点变化规律:原子数相同时,支链越多,沸点越低。沸点的高低与分子间引力--范德华引力(包括静电引力、诱导力和色散力)有关。烃的碳原子数目越多,分子间的力就越大。支链增多时,使分子间的距离增大,分子间的力减弱,因而沸点降低。

[板书]2、物理性质

(1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;

(2) 碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。

(3) 常温下的存在状态,也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。

(4) 烃的密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。

[思考与交流]对化学反应进行分类是学习化学的重要方法之一。如我们学过的无机化学反应有两种主要的分类方法:(1) 根据反应前后物质的变化分为化合反应、分解反应、置换反应和复分解反应;(2) 根据化学反应中是否有电子转移,分为氧化还原反应和非氧化还原反应。下面是我们已经学过的烷烃和烯烃的化学反应,请写出其反应的化学方程式,指出反应类型并说说你的分类依据

[投影]

(1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应:_________;

(2)乙烯与溴的反应:_________________;

(3)乙烯与水的反应:_________________;

(4)乙烯生成聚乙烯的反应:_________________

[板书]3、基本反应类型

(1) 取代反应(substitution reaction):有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。

[投影]

[板书](2) 加成反应(addition reaction):有机物分子中双键(叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。

[投影]

[板书](3) 聚合反应(polymerization reaction):由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。

[投影]

[过]下面我们来回忆一下甲烷、乙烯的结构和性质

[投影]

[过]我们知道同系物的结构相似,相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。

光照

[板书]4、烷烃化学性质(与甲烷相似)烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色

1)取代反应:CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl

点燃

3n+1

2

2)氧化反应

CnH2n+2  +  O2 nCO2 +(n+1)H2O

(3) 分解反应

[讲]烷烃的化学性质一般稳定。在通常状况下,烷烃跟酸、碱及氧化剂都不发生反应,也难与其他物质化合。但在特定条件下烷烃也能发生上述反应。

[讲]烯烃的化学性质与其代表物乙烯相似,容易发生加成反应、氧化反应和加聚反应。烯烃能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。

[板书]5、烯烃的化学性质(与乙烯相似)

1加成反应:(以丙烯为例。要求学生练习)

[投影]

;1,2 一二溴丙烷

;丙烷

  2——卤丙烷

[讲]大量实验事实表明:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,这称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则。

[板书](2)氧化反应

1 燃烧:CnH2n+ O2 n CO2 + n H2O

2使酸性KMnO4 溶液褪色:

RCH=CH2 RCOOH + CO2

      + R3COOH

3 催化氧化

2RCH=CH2 + O2 2R CH3

在臭氧和锌粉的作用下,

 +

(3) 加聚反应

[投影]请以丙烯和2-丁烯为例来书写上述三各反应方程式

        聚丙烯       聚丁烯

[板书]6、二烯烃的化学性质

[讲]二烯烃跟烯烃性质相似,由于含有双键,也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。这里我们主要介绍1,3-丁二烯与溴发生的两种加成反应。

[讲]当两个双键一起断裂,同时又生成一个新的双键,溴原子连接在1、4两个碳原子上,即1、4加成反应

[板书](1)二烯烃的加成反应:(1,4一加成反应是主要的)

[讲]若两个双键中的一个比较活泼的键断裂,溴原子连接在1、2两个碳原子上,即1、2加成反应

[板书]

[讲]以上两种加成是二烯烃与溴等物质的量加成,若要完全发生加成反应,1 mol 的二烯烃需要2 mol 的溴,

[板书]CH2=CHCH=CH2 +2Br2  CH2BrCHBrCHBrCH2Br

[讲]二烯烃可发生加聚反应,如

[板书](2) 加聚反应

 n CH2=CHCH=CH2      (顺丁橡胶)

n          (聚异戊二烯)

[讲]聚异戊二烯是直线型高分子化合物,是天然橡胶的主要成分。由于聚异戊二烯分子里含有C=C双键,所以能跟HCl、X2等起加成反应而变质。如果长期受空气、日光的作用,就会逐渐被氧化而变硬、变脆,这叫做老化。工业上采用硫化的措施(硫化剂主要用硫),以改善橡胶的性能。经过硫化的橡胶,叫做硫化橡胶。橡胶硫化以后,橡胶的直线型分子间经过单硫键或双硫键发生了交联,成为网状结构,因而硫化橡胶具有较高的强度和韧性,且具有良好的弹性,化学稳定性,耐蚀性等。

[小结]烷烃和烯烃的结构和性质

[课后练习]

1、由沸点数据:甲烷-146,乙烷-89,丁烷-0.5,戊烷36,可以判断丙烷的沸点可能是(    

   A.高于-0.5       B.约是+30

C.约是-40     D.低于-89

2、下列烷烃沸点最高的是(    

   ACH3CH2CH3          B.CH3CH2CH2CH3

C.CH3(CH2)3CH3       D.(CH3)2CHCH2CH3

3、下列液体混合物可以用分液的方法分离的是(    

A.苯和溴苯         B.汽油和辛烷

C.己烷和水       D.戊烷和庚烷

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